Grupul ciano are polaritate puternică și absorbție de electroni, astfel încât poate pătrunde adânc în proteina țintă pentru a forma legături de hidrogen cu reziduurile cheie de aminoacizi în locul activ.În același timp, grupul ciano este corpul izosteric bioelectronic al carbonilului, halogenului și a altor grupuri funcționale, care poate îmbunătăți interacțiunea dintre moleculele mici de medicamente și proteinele țintă, deci este utilizat pe scară largă în modificarea structurală a medicamentelor și pesticidelor [1] .Medicamentele medicale reprezentative care conțin ciano includ saxagliptin (Figura 1), verapamil, febuxostat etc;Medicamentele agricole includ bromofenitril, fipronil, fipronil și așa mai departe.În plus, compușii ciano au o valoare importantă de aplicare în domeniile parfumului, materialelor funcționale și așa mai departe.De exemplu, Citronitrilul este un nou parfum internațional de nitril, iar 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrilul este o materie primă importantă pentru prepararea materialelor cu cristale lichide.Se poate observa că compușii ciano sunt utilizați pe scară largă în diverse domenii datorită proprietăților lor unice [2].

Grupul ciano are polaritate puternică și absorbție de electroni, astfel încât poate pătrunde adânc în proteina țintă pentru a forma legături de hidrogen cu reziduurile cheie de aminoacizi în locul activ.În același timp, grupul ciano este corpul izosteric bioelectronic al carbonilului, halogenului și a altor grupuri funcționale, care poate îmbunătăți interacțiunea dintre moleculele mici de medicamente și proteinele țintă, deci este utilizat pe scară largă în modificarea structurală a medicamentelor și pesticidelor [1] .Medicamentele medicale reprezentative care conțin ciano includ saxagliptin (Figura 1), verapamil, febuxostat etc;Medicamentele agricole includ bromofenitril, fipronil, fipronil și așa mai departe.În plus, compușii ciano au o valoare importantă de aplicare în domeniile parfumului, materialelor funcționale și așa mai departe.De exemplu, Citronitrilul este un nou parfum internațional de nitril, iar 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrilul este o materie primă importantă pentru prepararea materialelor cu cristale lichide.Se poate observa că compușii ciano sunt utilizați pe scară largă în diverse domenii datorită proprietăților lor unice [2].

2.2 Reacția de cianurare electrofilă a borurii de enol

Echipa lui Kensuke Kiyokawa [4] a folosit reactivi cu cianura n-ciano-n-fenil-p-toluensulfonamidă (NCTS) și p-toluensulfonil cianura (tscn) pentru a obține cianurarea electrofilă de înaltă eficiență a compușilor de bor enol (Figura 3).Prin această nouă schemă, diverse β-acetonitril, și are o gamă largă de substraturi.

2.3 reacția organică catalitică stereoselectivă cu cianură de siliciu a cetonelor

Recent, echipa Benjamin list [5] a raportat în revista Nature diferențierea enantiomerică a 2-butanonei (Figura 4a) și reacția asimetrică cu cianură a 2-butanonei cu enzime, catalizatori organici și catalizatori ai metalelor tranziționale, folosind HCN sau tmscn ca reactiv de cianură (Figura 4b).Cu tmscn ca reactiv cu cianură, 2-butanonă și o gamă largă de alte cetone au fost supuse reacțiilor cu cianură de silil foarte enantioselectivă în condițiile catalitice ale idpi (Figura 4C).

Figura 4 A, diferențierea enantiomerică a 2-butanonei.b.Cianurarea asimetrică a 2-butanonei cu enzime, catalizatori organici și catalizatori cu metale tranziționale.

c.Idpi catalizează reacția cu cianură de silil extrem de enantioselectivă a 2-butanonei și a unei game largi de alte cetone.

2.4 cianurarea reductivă a aldehidelor

În sinteza produselor naturale, tosmicul verde este folosit ca reactiv de cianură pentru a converti cu ușurință aldehidele împiedicate steric în nitrili.Această metodă este utilizată în continuare pentru a introduce un atom de carbon suplimentar în aldehide și cetone.Această metodă are o semnificație constructivă în sinteza totală enantiospecifică a jiadifenolidei și este o etapă cheie în sinteza produselor naturale, cum ar fi sinteza produselor naturale precum clerodanul, caribenolul A și caribenolul B [6] (Figura 5).

2.5 reacția electrochimică cu cianura a aminei organice

Ca tehnologie de sinteză ecologică, sinteza electrochimică organică a fost utilizată pe scară largă în diferite domenii ale sintezei organice.În ultimii ani, tot mai mulți cercetători i-au acordat atenție.PrashanthW.Echipa Menezes [7] a raportat recent că amina aromatică sau amina alifatică poate fi oxidată direct la compuși ciano corespunzători în soluție de 1 m KOH (fără adăugarea de reactiv de cianură) cu un potențial constant de 1,49 vrhe folosind catalizator Ni2Si ieftin, cu randament ridicat (Figura 6). .

03 rezumat

Cianurarea este o reacție de sinteză organică foarte importantă.Pornind de la ideea de chimie ecologică, reactivii cu cianură ecologici sunt utilizați pentru a înlocui reactivii cu cianură toxici și nocivi tradiționali, iar noi metode, cum ar fi iradierea fără solvenți, necatalitică și cu microunde, sunt folosite pentru a extinde în continuare sfera și profunzimea cercetării, astfel încât pentru a genera beneficii economice, sociale și de mediu uriașe în producția industrială [8].Odată cu progresul continuu al cercetării științifice, reacția cu cianură se va dezvolta către randament ridicat, economie și chimie verde.