Grupul ciano are polaritate puternică și absorbție de electroni, astfel încât poate pătrunde adânc în proteina țintă pentru a forma legături de hidrogen cu reziduurile cheie de aminoacizi în locul activ. În același timp, grupul ciano este corpul izosteric bioelectronic al carbonilului, halogenului și altor grupuri funcționale, care poate îmbunătăți interacțiunea dintre moleculele mici de medicamente și proteinele țintă, deci este utilizat pe scară largă în modificarea structurală a medicamentelor și pesticidelor [1] . Medicamentele medicale reprezentative care conțin ciano includ saxagliptin (Figura 1), verapamil, febuxostat etc; Medicamentele agricole includ bromofenitril, fipronil, fipronil și așa mai departe. În plus, compușii ciano au o valoare importantă de aplicare în domeniile parfumului, materialelor funcționale și așa mai departe. De exemplu, Citronitrilul este un nou parfum internațional de nitril, iar 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrilul este o materie primă importantă pentru prepararea materialelor cu cristale lichide. Se poate observa că compușii ciano sunt utilizați pe scară largă în diverse domenii datorită proprietăților lor unice [2].

Grupul ciano are polaritate puternică și absorbție de electroni, astfel încât poate pătrunde adânc în proteina țintă pentru a forma legături de hidrogen cu reziduurile cheie de aminoacizi în locul activ. În același timp, grupul ciano este corpul izosteric bioelectronic al carbonilului, halogenului și altor grupuri funcționale, care poate îmbunătăți interacțiunea dintre moleculele mici de medicamente și proteinele țintă, deci este utilizat pe scară largă în modificarea structurală a medicamentelor și pesticidelor [1] . Medicamentele medicale reprezentative care conțin ciano includ saxagliptin (Figura 1), verapamil, febuxostat etc; Medicamentele agricole includ bromofenitril, fipronil, fipronil și așa mai departe. În plus, compușii ciano au o valoare importantă de aplicare în domeniile parfumului, materialelor funcționale și așa mai departe. De exemplu, Citronitrilul este un nou parfum internațional de nitril, iar 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrilul este o materie primă importantă pentru prepararea materialelor cu cristale lichide. Se poate observa că compușii ciano sunt utilizați pe scară largă în diverse domenii datorită proprietăților lor unice [2].

2.2 Reacția de cianurare electrofilă a borurii de enol

Echipa lui Kensuke Kiyokawa [4] a folosit reactivi cu cianura n-ciano-n-fenil-p-toluensulfonamidă (NCTS) și p-toluensulfonil cianura (tscn) pentru a obține cianurarea electrofilă de înaltă eficiență a compușilor de bor enol (Figura 3). Prin această nouă schemă, diverse β-acetonitril, și are o gamă largă de substraturi.

2.3 reacția organică catalitică stereoselectivă cu cianură de siliciu a cetonelor

Recent, echipa Benjamin list [5] a raportat în revista Nature diferențierea enantiomerică a 2-butanonei (Figura 4a) și reacția asimetrică cu cianură a 2-butanonei cu enzime, catalizatori organici și catalizatori ai metalelor tranziționale, folosind HCN sau tmscn ca reactiv de cianură (Figura 4b). Cu tmscn ca reactiv cu cianură, 2-butanonă și o gamă largă de alte cetone au fost supuse reacțiilor cu cianură de silil foarte enantioselectivă în condițiile catalitice ale idpi (Figura 4C).

Figura 4 A, diferențierea enantiomerică a 2-butanonei. b. Cianurarea asimetrică a 2-butanonei cu enzime, catalizatori organici și catalizatori cu metale tranziționale.

c. Idpi catalizează reacția cu cianură de silil extrem de enantioselectivă a 2-butanonei și a unei game largi de alte cetone.

2.4 cianurarea reductivă a aldehidelor

În sinteza produselor naturale, tosmicul verde este folosit ca reactiv de cianură pentru a converti cu ușurință aldehidele împiedicate steric în nitrili. Această metodă este utilizată în continuare pentru a introduce un atom de carbon suplimentar în aldehide și cetone. Această metodă are o semnificație constructivă în sinteza totală enantiospecifică a jiadifenolidei și este o etapă cheie în sinteza produselor naturale, cum ar fi sinteza produselor naturale precum clerodanul, caribenolul A și caribenolul B [6] (Figura 5).

2.5 reacția electrochimică cu cianura a aminei organice

Ca tehnologie de sinteză ecologică, sinteza electrochimică organică a fost utilizată pe scară largă în diferite domenii ale sintezei organice. În ultimii ani, tot mai mulți cercetători i-au acordat atenție. PrashanthW. Echipa Menezes [7] a raportat recent că amina aromatică sau amina alifatică poate fi oxidată direct la compuși ciano corespunzători în soluție de 1 m KOH (fără adăugarea de reactiv de cianură) cu un potențial constant de 1,49 vrhe folosind catalizator Ni2Si ieftin, cu randament ridicat (Figura 6). .

03 rezumat

Cianurarea este o reacție de sinteză organică foarte importantă. Pornind de la ideea de chimie ecologică, reactivii cu cianură ecologici sunt utilizați pentru a înlocui reactivii cu cianură toxici și nocivi tradiționali, iar noi metode, cum ar fi iradierea fără solvenți, necatalitică și cu microunde, sunt folosite pentru a extinde în continuare sfera și profunzimea cercetării, astfel încât pentru a genera beneficii economice, sociale și de mediu uriașe în producția industrială [8]. Odată cu progresul continuu al cercetării științifice, reacția cu cianură se va dezvolta către randament ridicat, economie și chimie verde.