1,3-diclorbenzenul este un lichid incolor cu miros înțepător. Insolubil în apă, solubil în alcool și eter. Toxic pentru corpul uman, iritant pentru ochi și piele. Este combustibil și poate suferi reacții de clorinare, nitrificare, sulfonare și hidroliză. Reactioneaza violent cu aluminiul si este folosit in sinteza organica.
Denumire engleză: 1,3-Dichlorobenzene
Alias în engleză: 1,3-Dichloro Benzene; m-Diclorobenzen; m-diclorbenzen
MDL: MFCD00000573
Număr CAS: 541-73-1
Formula moleculară: C6H4Cl2
Greutate moleculară: 147.002
Date fizice:
1. Proprietăți: lichid incolor cu miros înțepător.
2. Punct de topire (℃): -24,8
3. Punct de fierbere (℃): 173
4. Densitatea relativă (apă = 1): 1,29
5. Densitatea relativă a vaporilor (aer=1): 5,08
6. Presiunea vaporilor saturați (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Căldura de ardere (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura critică (℃): 415,3
9. Presiune critică (MPa): 4,86
10. Coeficientul de partiție octanol/apă: 3,53
11. Punct de aprindere (℃): 72
12. Temperatura de aprindere (℃): 647
13. Limită superioară de explozie (%): 7,8
14. Limită inferioară de explozie (%): 1,8
15. Solubilitate: insolubil în apă, solubil în etanol și eter și ușor solubil în acetonă.
16. Vâscozitate (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punct de aprindere (ºC): 648
18. Căldura de evaporare (KJ/mol, bp): 38,64
19. Căldura de formare (KJ/mol, 25ºC, lichid): 20,47
20. Căldura de ardere (KJ/mol, 25ºC, lichid): 2957,72
21. Capacitate termică specifică (KJ/(kg·K), 0ºC, lichid): 1,13
22. Solubilitate (%, apă, 20ºC): 0,0111
23. Densitatea relativă (25℃, 4℃): 1,2828
24. Indice de refracție la temperatură normală (n25): 1,5434
25. Parametru de solubilitate (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Zona Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volumul Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Standardul în fază lichidă pretinde căldură (entalpie) (kJ·mol-1): -20,7
29. Topitură fierbinte standard în fază lichidă (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standardul de fază gazoasă revendică căldură (entalpie) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropia standard a fazei gazoase (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energia liberă standard de formare în fază gazoasă (kJ·mol-1): 78,0
33. Topitură fierbinte standard în fază gazoasă (J·mol-1·K-1): 113,90
Metoda de depozitare:
Precauții pentru depozitare, depozitați într-un depozit răcoros și ventilat. A se păstra departe de foc și surse de căldură. Păstrați recipientul bine închis. Ar trebui să fie depozitat separat de oxidanți, aluminiu și substanțe chimice comestibile și evitați depozitarea mixtă. Echipat cu varietatea și cantitatea corespunzătoare de echipamente de incendiu. Zona de depozitare trebuie să fie echipată cu echipamente de tratare a scurgerilor de urgență și materiale de depozitare adecvate.
rezolvare rezolutie:
Metodele de preparare sunt după cum urmează. Folosind clorbenzenul ca materie primă pentru clorurare ulterioară, se obțin p-diclorbenzen, o-diclorbenzen și m-diclorbenzen. Metoda generală de separare utilizează diclorobenzen amestecat pentru distilare continuă. Para- și meta-diclorbenzenul este distilat din vârful turnului, p-diclorbenzenul este precipitat prin congelare și cristalizare, iar lichidul mamă este apoi rectificat pentru a obține meta-diclorbenzen. O-diclorbenzenul este distilat rapid în turnul de fulger pentru a obține o-diclorbenzen. În prezent, diclorobenzenul mixt adoptă metoda de adsorbție și separare, folosind sita moleculară ca adsorbant, iar diclorobenzenul amestecat în fază gazoasă intră în turnul de adsorbție, care poate adsorbi selectiv p-diclorbenzenul, iar lichidul rezidual este meta și orto diclorobenzen. Rectificare pentru a obține m-diclorbenzen și o-diclorbenzen. Temperatura de adsorbție este de 180-200°C, iar presiunea de adsorbție este presiunea normală.
1. Metoda meta-fenilendiamină diazoniu: meta-fenilendiamina este diazotizată în prezența nitritului de sodiu și a acidului sulfuric, temperatura de diazotare este de 0~5℃, iar lichidul de diazoniu este hidrolizat în prezența clorurii cuproase pentru a produce diclorobenzen de intercalare.
2. Metoda meta-cloranilinei: Folosind meta-cloranilina ca materie primă, diazotarea se efectuează în prezența nitritului de sodiu și a acidului clorhidric, iar lichidul de diazoniu este hidrolizat în prezența clorurii cuproase pentru a genera meta-diclorbenzen.
Dintre câteva metode de preparare de mai sus, cea mai potrivită metodă pentru industrializare și costuri mai mici este metoda de separare prin adsorbție a amestecului de diclorobenzen. Există deja unități de producție în China pentru producție.
Scopul principal:
1. Folosit în sinteza organică. Reacția Friedel-Crafts dintre m-diclorbenzen și clorură de cloracetil dă 2,4,ω-tricloracetofenonă, care este utilizată ca intermediar pentru medicamentul antifungic cu spectru larg miconazol. Reacția de clorinare se realizează în prezența clorurii ferice sau a mercurului de aluminiu, producând în principal 1,2,4-triclorbenzen. În prezența unui catalizator, acesta este hidrolizat la 550-850°C pentru a genera m-clorofenol și rezorcinol. Folosind oxid de cupru ca catalizator, reacţionează cu amoniacul concentrat la 150-200°C sub presiune pentru a genera m-fenilendiamină.
2. Folosit în fabricarea coloranților, intermediari de sinteză organică și solvenți.
Ora postării: 04-ian-2021