1,3-diclorbenzenul este un lichid incolor cu miros înțepător. Insolubil în apă, solubil în alcool și eter. Toxic pentru organismul uman, iritant pentru ochi și piele. Este combustibil și poate suferi reacții de clorurare, nitrificare, sulfonare și hidroliză. Reacționează violent cu aluminiul și este utilizat în sinteza organică.

Denumire în engleză: 1,3-diclorbenzen

Alias ​​în engleză: 1,3-Diclorobenzen; m-Diclorobenzen; m-Diclorobenzen

MDL: MFCD00000573

Număr CAS: 541-73-1

Formula moleculară: C6H4Cl2

Greutate moleculară: 147,002

Date fizice:

1. Proprietăți: lichid incolor cu miros înțepător.
2. Punct de topire (℃): -24,8
3. Punct de fierbere (℃): 173
4. Densitate relativă (apă = 1): 1,29
5. Densitatea relativă a vaporilor (aer=1): 5,08
6. Presiunea vaporilor saturați (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Căldură de ardere (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura critică (℃): 415,3
9. Presiune critică (MPa): 4,86
10. Coeficient de partiție octanol/apă: 3,53
11. Punct de aprindere (℃): 72
12. Temperatura de aprindere (℃): 647
13. Limită superioară de explozie (%): 7,8
14. Limită inferioară de explozie (%): 1,8
15. Solubilitate: insolubil în apă, solubil în etanol și eter și ușor solubil în acetonă.
16. Vâscozitate (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punct de aprindere (ºC): 648
18. Căldura de evaporare (KJ/mol, bp): 38,64
19. Căldura de formare (KJ/mol, 25ºC, lichid): 20,47
20. Căldură de ardere (KJ/mol, 25ºC, lichid): 2957,72
21. Capacitate termică specifică (KJ/(kg·K), 0ºC, lichid): 1,13
22. Solubilitate (%, apă, 20ºC): 0,0111
23. Densitate relativă (25℃, 4℃): 1,2828
24. Indicele de refracție la temperatura normală (n25): 1,5434
25. Parametrul de solubilitate (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Zona Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volumul Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Standardul în fază lichidă indică căldură (entalpie) (kJ·mol-1): -20,7
29. Masă topibilă standard în fază lichidă (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standardul pentru fază gazoasă declară căldură (entalpie) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropia standard a fazei gazoase (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energie liberă standard de formare în fază gazoasă (kJ·mol-1): 78,0
33. Masă topibilă standard în fază gazoasă (J·mol-1·K-1): 113,90

Metodă de depozitare:
Precauții pentru depozitare: depozitați într-un depozit răcoros și ventilat. A se păstra departe de surse de foc și căldură. Păstrați recipientul bine închis. Acesta trebuie depozitat separat de oxidanți, aluminiu și substanțe chimice comestibile și evitați depozitarea mixtă. Echipați cu o varietate și o cantitate adecvate de echipamente de stingere a incendiilor. Zona de depozitare trebuie să fie dotată cu echipamente de tratare a scurgerilor și cu materiale de depozitare adecvate.

rezolvare rezoluție:
Metodele de preparare sunt următoarele. Folosind clorbenzenul ca materie primă pentru clorinarea ulterioară, se obțin p-diclorbenzen, o-diclorbenzen și m-diclorbenzen. Metoda generală de separare utilizează diclorobenzen mixt pentru distilare continuă. Para- și meta-diclorbenzenul este distilat din partea superioară a turnului, p-diclorbenzenul este precipitat prin congelare și cristalizare, iar soluția mamă este apoi rectificată pentru a obține meta-diclorbenzen. O-diclorbenzenul este distilat rapid în turnul de distilare rapidă pentru a obține o-diclorbenzen. În prezent, diclorobenzenul mixt adoptă metoda de adsorbție și separare, folosind sita moleculară ca adsorbant, iar diclorobenzenul mixt în fază gazoasă intră în turnul de adsorbție, care poate adsorbi selectiv p-diclorbenzenul, iar lichidul rezidual este meta și orto diclorobenzen. Rectificarea se face pentru a obține m-diclorbenzen și o-diclorbenzen. Temperatura de adsorbție este de 180-200°C, iar presiunea de adsorbție este presiunea normală.

1. Metoda cu meta-fenilendiamină diazoniu: meta-fenilendiamina este diazotată în prezența nitritului de sodiu și a acidului sulfuric, temperatura de diazotare este de 0～5℃, iar lichidul de diazoniu este hidrolizat în prezența clorurii cuproase pentru a produce diclorbenzen intercalat.

2. Metoda cu meta-cloroanilină: Folosind meta-cloroanilina ca materie primă, diazotarea se efectuează în prezența nitritului de sodiu și a acidului clorhidric, iar lichidul de diazoniu este hidrolizat în prezența clorurii cuproase pentru a genera meta-diclorbenzen.

Printre metodele de preparare menționate mai sus, cea mai potrivită metodă pentru industrializare și cu costuri mai mici este metoda de separare prin adsorbție a diclorobenzenului mixt. Există deja unități de producție în China pentru această producție.

Scopul principal:
1. Utilizat în sinteza organică. Reacția Friedel-Crafts dintre m-diclorbenzen și clorură de cloracetil produce 2,4,ω-tricloroacetofenonă, care este utilizată ca intermediar pentru medicamentul antifungic cu spectru larg miconazol. Reacția de clorurare se efectuează în prezența clorurii ferice sau a mercurului de aluminiu, producând în principal 1,2,4-triclorobenzen. În prezența unui catalizator, acesta este hidrolizat la 550-850°C pentru a genera m-clorofenol și rezorcinol. Folosind oxid de cupru ca și catalizator, acesta reacționează cu amoniac concentrat la 150-200°C sub presiune pentru a genera m-fenilendiamină.
2. Utilizat în fabricarea coloranților, intermediarilor de sinteză organică și solvenților.